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Multifunktionale Barbiturate
Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte Verbindungen
Duits
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Die Perfektion komplementärer Wasserstoffbrückenbindungssequenzen von DNA-Basenpaaren fasziniert viele Chemiker und inspiriert sie nach dem Vorbild der Natur ähnliche Bindungsmotive zur Konstruktion von supramolekularen Strukturen zu nutzen. Im vorliegenden Buch werden neuartige, chromophore Barbiturate beschrieben, welche als selektive Chemosensoren verwendet werden können. Neben den Schlüsselverbindungen, den 5-(4-Nitrophenyl)-substituierten Barbitursäure- Derivaten, werden SCHIFFsche Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktives Naphthalimid vorgestellt, in welchen der Barbitursäure-Substituent jeweils elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-Beziehungen untersucht. Besonderes Augenmerk liegt auf dem Studium der molekularen Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell verwandten Verbindungen. Die supramolekularen Bindungsphänomene über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems können sowohl im Festkörper als auch in Lösung verfolgt werden.
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